Este absolvent al trupei de improvizație și comedie de schițe The Groundlings, cu sediul în Los Angeles, unde a început să performeze în 2001.
Este cel mai bine cunoscut pentru aparițiile sale în filme comice precum Orange County (2002), Walk Hard: The Dewey Cox Story (2007), Bad Teacher (2011), Zookeeper (2011), Tammy (2014), Sex Tape (2014), Life of the Party (2018), Father of the Year (2018) și în mai multe filme Broken Lizard, inclusiv Beerfest (2006). De asemenea, a apărut în Charlie's Angels (2019).
A avut roluri secundare în satira semi-autobiografică a lui Darren Star, Grosse Pointe, și a avut roluri recurente în mai multe serii de televiziune, cum ar fi The Cleveland Show, Joey, Up All Night și Reno 911!.
A fost prezent într-o serie de reclame proeminente pentru Holiday Inn, în care apărea Joe Buck, precum și într-o reclamă de la Blockbuster. Cu toate acestea, nu a obținut un rol principal semnificativ până în 2012, când a jucat rolul titular Ben în Ben and Kate.
A jucat alături de Judy Greer în seria de comedie FX Married (2014), care a avut două sezoane. A avut roluri recurente importante ca Jeremy de Longpre în seria Allen Gregory, Nick în Friends from College de la Netflix, Suedezul în Our Flag Means Death, Arthur în Loot și Marshall în seria A League of Their Own. De asemenea, a avut un rol recurent ca Neville, interesul amoros al lui Jackie, în The Conners.
Împrumută vocea lui Captain Underpants și a lui Mr. Krupp în The Epic Tales of Captain Underpants, precum și în specialele Captain Underpants. De asemenea, împrumută vocea lui Chief în seria Housebroken.
A co-scris și co-regizat The Way, Way Back (2013) și Downhill (2020) împreună cu partenerul său de scriere, Jim Rash.