Gormican a avut un succes răsunător cu debutul său regizoral, "That Awkward Moment" (2014), o comedie romantică pe care a scris-o. Filmul, cu Zac Efron, Miles Teller și Michael B. Jordan în rolurile principale, a fost inițial intitulat "Are We Officially Dating?", iar scenariul său a atras atenția după ce a fost inclus pe lista neagră de la Hollywood din 2010, care evidențiază cele mai bune scenarii neproducție ale anului. În ciuda recenziilor critice mixte, filmul a avut un succes modest la box office, încasând peste 16 milioane de dolari în primele două săptămâni, cu un buget de sub 4 milioane de dolari.
În 2022, Gormican a co-scris și regizat "The Unbearable Weight of Massive Talent," o comedie meta-acțiune în care Nicolas Cage joacă o versiune ficționalizată a sa. Filmul a primit aprecieri critice pentru narațiunea sa inventivă și pentru interpretarea lui Cage. A consolidat și mai mult reputația lui Gormican pentru combinarea umorului cu povestiri care îmbină genurile.
Dincolo de film, Gormican a contribuit la televiziune, lucrând notabil la seria Ghosted (2017–2018), care a combinat comedia cu elemente supranaturale.