Ireland a fost un actor secundar în mai multe filme celebre de tip western, cum ar fi My Darling Clementine (1946), Red River (1948), Vengeance Valley (1951) și Gunfight at the O.K. Corral (1957). Alte roluri notabile ale sale în filme au fost în 55 Days at Peking (1963), The Adventurers (1970) și Farewell, My Lovely (1975).
Ireland a apărut de asemenea în multe serii de televiziune, în special în The Cheaters (1960–1962). A primit o stea pe Aleea Celebrităților de la Hollywood pentru contribuția sa la industria TV.