Pentru interpretarea sa a lui Ennis Del Mar în Brokeback Mountain, Ledger a câștigat Premiul Cercului Criticilor de Film din New York pentru Cel Mai Bun Actor și Premiul pentru Cel Mai Bun Actor Internațional de la Australian Film Institute; a fost primul actor care a câștigat acest din urmă premiu postum. A fost nominalizat la Premiul BAFTA, Premiul Sindicatului Actorilor, Premiul Globul de Aur și Premiul Academiei pentru Cel Mai Bun Actor, devenind astfel al optulea cel mai tânăr nominalizat în această categorie la acea vreme. Postum, a împărțit în 2007 Premiul Robert Altman de la Independent Spirit cu restul distribuției, regizorul și directorul de casting pentru filmul I'm Not There, care a fost inspirat de viața și melodiile cântărețului și compozitorului american Bob Dylan. În film, Ledger l-a interpretat pe un actor fictiv numit Robbie Clark, unul dintre cele șase personaje care întruchipează aspecte ale vieții și personalității lui Dylan.
Ledger a murit pe 22 ianuarie 2008, în urma unei supradoze accidentale de medicamente. Cu câteva luni înainte de moartea sa, Ledger terminase filmările pentru rolul Joker-ului în The Dark Knight. La momentul morții sale, The Dark Knight era în post-producție, iar The Imaginarium of Doctor Parnassus, în care juca ultimul său rol ca Tony, era în plină filmare. Moartea sa a afectat promovarea ulterioară a filmului The Dark Knight. Interpretarea sa ca Joker în The Dark Knight i-a adus recunoaștere