Khabensky s-a născut și s-a pregătit în Sankt Petersburg și acum locuiește în Moscova. Khabensky era deja un actor popular și bine stabilit în teatru și televiziune/film înainte de a apărea în filmele -Watch. Totuși, succesul lor fără precedent atât în Rusia, cât și la nivel mondial l-a făcut pe Khabensky cel mai popular actor din Rusia și unul dintre cei mai cunoscuți actori ruși în Occident.
Khabensky a fost actor de scenă la Teatrul Satyricon (Moscova) și Teatrul Lensovet din Sankt Petersburg. Între 1995-1996, a lucrat ca prezentator la o televiziune regională în departamentul de muzică și programe de informații. Din 2003, Khabensky este membru al distribuției Teatrului de Artă din Moscova și actor principal în Vânătoare de rațe (Zilov), Garda Albă a lui Mihail Bulgakov (Alexey Turbin) și Hamlet. A absolvit Institutul de Stat din Leningrad pentru Teatru, Muzică și Cinema în 1996 (cursul lui V. Filshtinsky).