Cromwell s-a născut în Los Angeles, California și a crescut în Manhattan, New York. A fost adoptat de actrița Kay Johnson și de actorul, regizorul și producătorul John Cromwell, care a fost pe lista neagră în timpul erei McCarthy. A fost educat la The Hill School, Middlebury College și Carnegie Institute of Technology (acum Carnegie Mellon University), unde a studiat inginerie. Ca și părinții săi, a fost atras de teatru, făcând totul, de la Shakespeare la piese experimentale.
A fost de mult timp un susținător al cauzelor de stânga. Într-un interviu din octombrie 2008, a atacat vehement Partidul Republican și administrația George W. Bush, spunând că politica lor externă controversată va „distruge fie pe noi, fie întreaga planetă.” A devenit vegetarian în 1974, după ce a văzut o fermă de animale în Texas și a experimentat „mirosul, teroarea și anxietatea.” A devenit vegan etic în timp ce interpreta personajul Farmer Hoggett în filmul Babe în 1995. Vorbește frecvent despre problemele legate de cruzimea față de animale pentru PETA, în special despre tratamentul porcilor.
Cromwell a fost căsătorit cu Anne Ulvestad din 1976 până în 1986. Au avut trei copii. S-a căsătorit cu a doua soție, Julie Cobb, pe 29 mai 1986.