A debutat pe televizor într-o reclamă din 1974, după ce un agent l-a observat într-un magazin de jucării. A apărut în mai multe filme de televiziune în anii '80, cum ar fi The Stepford Children, înainte de a fi distribuit alături de tânăra vedetă Molly Ringwald în comedia din 1988, For Keeps. A jucat rolul lui Terrance Dean în scurta serie CBS, Better Days, care a durat doar 5 săptămâni înainte de a fi anulată.
La începutul anilor '90, a avut roluri în mai multe filme cu distribuție largă, inclusiv Buffy the Vampire Slayer, The Player, School Ties (toate lansate în 1992) și Higher Learning din 1995. Între 1994 și 1995, a jucat rolul reverendului David Grantland în seria CBS, Christy (în viața reală este evreu). De asemenea, a apărut în filmul din 1997 As Good as It Gets, unde a împărtășit un sărut pe ecran cu Helen Hunt. A mai apărut și în numeroase filme de televiziune, inclusiv Skip Tracer, Who Gets the Dog? și Black Widow, precum și în filmul The Last Lullaby.