Lohan a devenit cunoscută ca o amenințare triplă după ce a semnat cu Casablanca Records și a lansat două albume de studio, Speak (2004), certificat cu platină, și A Little More Personal (Raw) (2005), certificat cu aur. De asemenea, a jucat în comediile Herbie: Fully Loaded (2005) și Just My Luck (2006). Pentru a-și demonstra versatilitatea, Lohan a început să aleagă roluri în filme independente, cum ar fi A Prairie Home Companion și Bobby (ambele din 2006) și Chapter 27 (2007).
În 2013, sub îndrumarea lui Oprah Winfrey, Lohan a filmat docu-seria Lindsay (2014), care o înfățișa întorcându-se la muncă. Ulterior, a debutat pe scenă în producția din West End Londra a piesei Speed-the-Plow (2014), a jucat în sezonul doi al serialului de comedie Sick Note (2018) și a fost panelist în primul sezon al Masked Singer Australia (2019). Între 2016 și 2018, a deschis trei cluburi de plajă în Grecia, care au fost subiectul serialului de televiziune reality MTV, Lindsay Lohan's Beach Club (2019). După ce a semnat un contract pentru mai multe filme cu Netflix, Lohan a jucat în comedia romantică Falling for Christmas (2022).