La începutul anilor '90, și-a început cariera în film. A realizat câteva filme pentru televiziune, unul dintre ele fiind The Return of the Native (1994), unde a apărut alături de Clive Owen, Catherine Zeta-Jones și Steven Mackintosh. De asemenea, a filmat The Theory of Flight (1998), Greenwich Mean Time (1999), Green-Eyed Monster (2001) (TV) și multe roluri de invitat în diverse seriale TV.
În cele din urmă, a avut un succes internațional cu King Arthur (2004), ca cavalerul tăcut, dar loial Dagonet, din nou alături de Clive Owen (care l-a jucat pe Arthur), Keira Knightley, Ioan Gruffudd, Mads Mikkelsen, Ray Winstone și Stellan Skarsgard. După câteva filme pentru televiziune, popularitatea lui Stevenson a început să crească cu fiecare film. Dar, adevărata faimă a venit cu "Roma" de la HBO (2005 - 2007), ca legionarul Titus Pullo, amuzant, dar eroic și fără frică, alături de Kevin McKidd.
Alte două roluri bine cunoscute au fost în horrorul de acțiune Outpost (2008) și ca eroul întunecat din benzile desenate The Punisher / Frank Castle în extrem de violentul Punisher: War Zone (2008), alături de Dominic West (Jigsaw), Doug Hutchison, Colin Salmon, Wayne Knight (Microchip), Dash Mihok (Detectiv Marin Soap) și Julie Benz.
De menționat că Stevenson a lucrat și pe scenă. A jucat rolul lui Hristos în York Mystery Plays