Stewart a făcut turnee în teatre regionale timp de șapte ani înainte de a pătrunde în televiziune cu rolul lui Razor Dee, un DJ visător în sezonul final al The New WKRP in Cincinnati în 1992.
În 1996, a fost distribuit în 3rd Rock from the Sun, care a durat șase sezoane, iar Stewart a fost remarcat pentru talentul său în comedia fizică și pentru expresia sa facială caracteristică de „strângere din ochi”. În timpul apogeului popularității 3rd Rock, a apărut în numeroase reclame și ca purtător de cuvânt pentru băutura Clamato.
Creditele sale majore în film includ Stargate (1994), Leaving Las Vegas (1995), The Poison Tasters (1995), Magic Island (1995), Glory Daze (1996), McHale's Navy (1997), Love Stinks (1999), Clockstoppers (2002) și Wedding Daze. Creditele sale în animație includ vocea lui Bob în scurta serie animată God, the Devil and Bob (2000) și ca Icarus în seria animată Hercules a Disney (1998).