Printre filmele sale se numără Kwaidan (1965), o colecție de patru povești cu fantome inspirate din cartea lui Lafcadio Hearn, fiecare având un final surpriză.
Kobayashi a regizat de asemenea The Human Condition, o trilogie despre efectele celui de-al Doilea Război Mondial asupra unui pacifist și socialist japonez. Durata totală a filmelor depășește 9 ore. Alte filme notabile includ Harakiri (1962) și Samurai Rebellion (1967). Harakiri i-a adus un premiu la Festivalul de Film de la Cannes din 1963, consolidându-i locul în istoria cinematografiei.
În 1969, a fost membru al juriului la cea de-a 19-a ediție a Festivalului Internațional de Film de la Berlin.
De asemenea, a fost un candidat pentru regizarea secvențelor japoneze din Tora! Tora! Tora!, după ce Akira Kurosawa a părăsit filmul. Însă, în locul său, au fost aleși Kinji Fukasaku și Toshio Masuda.
Kobayashi, el însuși un pacifist, a fost recrutat în Armata Imperială Japoneză în timpul celui de-al Doilea Război Mondial, dar a refuzat să lupte și a refuzat promovarea la un rang mai înalt decât cel de soldat simplu.