Pe parcursul celor șapte decenii petrecute la Hollywood, Stewart a cultivat o carieră versatilă și o imagine recunoscută pe ecran în clasice precum Domnul Smith merge la Washington, Povestea din Philadelphia, Harvey, E o viață minunată, Shenandoah, Fereastra din spate, Sfoara, Omul care știa prea multe și Vertigo. Este cel mai reprezentat actor principal în lista AFI's 100 Years…100 Movies (ediția a 10-a aniversare) și în listele AFI's 10 Top 10. De asemenea, este cel mai reprezentat actor principal în lista celor 100 de cele mai mari filme din toate timpurile, prezentată de Entertainment Weekly. Până în 2007, zece dintre filmele sale au fost incluse în Registrul Național de Film al Statelor Unite.
Stewart a lăsat o amprentă asupra unei game largi de genuri cinematografice, inclusiv westernuri, thrillere de suspans, filme de familie, biografii și comedii screwball. A colaborat cu o serie de regizori renumiți în ultima parte a carierei sale, cel mai notabil fiind Alfred Hitchcock, John Ford, Billy Wilder, Frank Capra, George Cukor și Anthony Mann. A câștigat multe dintre cele mai înalte onoruri ale industriei și a primit premii pentru întreaga carieră de la toate organizațiile majore de film. A murit la vârsta de 89 de ani, lăsând în urmă un moștenire de performanțe clasice și este considerat unul dintre cei mai buni actori ai "Epocii de Aur a Hollywood-ului". A fost numit al treilea Cel Mai Mare Star Masculin din Toate Timpurile de către Institutul American de Film.