A apărut în roluri secundare în filme precum Dune (1984), Paris, Texas (1984), To Live and Die in L.A. (1985), Blue Velvet (1986), Beverly Hills Cop II (1987) și Tucker: The Man and His Dream (1988). A primit și mai multe aprecieri critice pentru interpretarea sa din Married to the Mob (1988), pentru care a fost nominalizat la Premiul Oscar pentru Cel Mai Bun Actor în Rol Secundar. Ulterior, a avut roluri în The Player (1992), Air Force One (1997), The Rainmaker (1997) și The Manchurian Candidate (2004).
Rolurile sale televizate includ pe contraamiralul Albert "Al" Calavicci în Quantum Leap (1989–1993), secretarul marinei Edward Sheffield în JAG (2002–2004) și fratele Cavil în Battlestar Galactica (2004–2009). După rolurile sale din Quantum Leap și Battlestar Galactica, a apărut la numeroase convenții de science fiction. S-a retras din actorie în 2015 din cauza problemelor de sănătate și și-a concentrat viața ulterioară pe sculptură și alte arte vizuale.
Descrierea de mai sus provine din articolul Wikipedia despre Dean Stockwell, licențiat sub CC-BY-SA, listă completă a contributorilor pe Wikipedia.