După ce a cântat în trupa efemeră din Washington D.C., State of Alert, în 1980, Rollins a condus trupa de hardcore punk din California, Black Flag, din august 1981 până la începutul anului 1986. După despărțirea trupei, Rollins a înființat rapid casa de discuri și compania de publishing 2.13.61 pentru a lansa albumele sale de spoken word, precum și formarea trupei Rollins Band, care a făcut turnee cu mai multe formații până în 2003 și în 2006.
De la Black Flag, Rollins a început proiecte care acoperă o varietate de medii. A găzduit numeroase emisiuni de radio, cum ar fi Harmony in My Head pe Indie 103, și emisiuni de televiziune precum The Henry Rollins Show, 120 Minutes de la MTV și Jackass. A avut un rol dramatic recurent ca suprematist alb în al doilea sezon al Sons of Anarchy și a avut, de asemenea, roluri în mai multe filme. Rollins a militat, de asemenea, pentru diverse cauze politice în Statele Unite, inclusiv promovarea egalității în căsătorie pentru cuplurile LGBT, ajutorul pentru combaterea foametei mondiale și încetarea războiului în special, și face turnee în străinătate cu Organizațiile de Servicii Unite pentru a distra trupele americane.