Rolurile sale comice includ Billy Madison (1995), Happy Gilmore (1996), The Waterboy (1998), The Wedding Singer (1998), Big Daddy (1999), Mr. Deeds (2002), 50 First Dates (2004), The Longest Yard (2005), Click (2006), Grown Ups (2010), Just Go with It (2011), Grown Ups 2 (2013), Blended (2014), Murder Mystery (2019) și Hubie Halloween (2020). De asemenea, a împrumutat vocea personajelor Davey, Whitey și Eleanore în Eight Crazy Nights și a lui Dracula în primele trei filme din franciza Hotel Transylvania (2012–2018).
Deși unele dintre filmele sale comice, inclusiv Jack and Jill (2011), au fost criticate, rezultând în primirea a nouă premii Golden Raspberry și 37 de nominalizări la premiile Raspberry, mai mult decât orice alt actor în afară de Sylvester Stallone, el a fost apreciat de critici pentru performanțele sale dramatice în filmele dramedy Spanglish (2004), Reign Over Me (2007) și Funny People (2009). De asemenea, a fost lăudat pe scară largă pentru rolurile sale principale în filmele de autor, inclusiv Punch-Drunk Love (2002) de Paul Thomas Anderson, The Meyerowitz Stories (2017) de Noah Baumbach și Uncut Gems (2019) de frații Safdie, ultimul dintre acestea aducându-i Premiul Independent Spirit pentru Cel Mai Bun Actor Principal.